Villa Barbaiano è circondata da un ettaro di parco nel quale si può passeggiare all'ombra di querce secolari o di olivi destinati alla produzione artigianale di olio biologico. Ci si può poi rinfrescare nella grande piscina nascosta dal verde, prendere il sole nell'ampia terrazza affacciata sulla vallata sottostante e usufruire di un barbecue dove vengono cucinate le verdure della fattoria e le saporite carni Chianine.
Nel raggio di pochi chilometri è inoltre possibile visitare antichi centri di grande interesse artistico e culturale, tra i quali le città di Arezzo, Firenze, Siena, Cortona, Anghiari, Montepulciano, Pienza, Chiusi e S. Gimignano.
E' inoltre possibile usufruire di un campo pratica da golf.
Nelle cantine della villa e nella grande limonaia si organizzano mostre e ricevimenti in occasione di cerimonie, con possibilità di ospitare fino a 300 persone.